腹足綱（化石）

[拼音]：yuansuanzhi

[英文]：orthoesters

原酸的三個羥基全被烷氧基取代而生成的化合物，其通式為RC(OR′)3。R為氫或烷基，R′為烷基。原酸是羧酸的羰基氧原子為兩個羥基取代產生的化合物（結構式如

）。實際上這樣的結構很不穩定，未曾分離得到。但與此結構相應的酯是穩定的，最常用的原酸酯是原甲酸乙酯HC(OC2H5)3。原乙酸乙酯和更高階的原酸酯也是已知的。原酸酯為具有類似醚氣味的液體，對鹼穩定，可被酸分解。

原甲酸酯 HC(OR)3可由氯仿與過量的相應的醇鈉反應制得。例如，由氯仿與乙醇鈉反應可製得原甲酸乙酯。較高階的原酸酯通常由腈、氯化氫與醇反應，首先形成亞胺酯鹽酸鹽RC(OR′)匉NH·HCl，繼而再與過量醇反應制得。原碳酸酯C(OR)4不能從四氯化碳與醇鈉反應制得，而是由硝基三氯甲烷與相應的醇鈉反應制得。

原甲酸酯廣泛用於有機合成，例如，它與格利雅試劑反應可合成醛，原甲酸酯或原碳酸酯與酮反應可生成縮酮，原甲酸乙酯與丙二酸二乙酯進行縮合反應生成的乙氧亞甲基丙二酸二乙酯 HC(OC2H5)匉C(COOC2H5)2是合成藥物的中間體。原碳酸酯與格利雅試劑反應，可合成高階原酸酯。