大學有機化學知識點總結

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  大學有機化學知識點提綱

  羧酸及其衍生物

  羧酸的反應:

  ①酸性:羧酸的酸性比碳酸強,比無機酸弱.

  ②羧酸中羥基的取代反應

  ③還原

  羧酸的製法

  ①氧化法

  ②水解法

  ③Grignard試劑與二氧化碳作用

  羧酸衍生物的反應

  ①水解都生成羧酸

  ②醇解 醯氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯與醇作用生成原酸酯或酯.

  ③氨解 醯氯,酸酐和酯的氨解都生成醯胺

  ④酸解 生成平衡混合物

  羧酸衍生物的製法

  ①醯氯:羧酸與無機醯氯作用;②酸酐:醯氯與羧酸鹽作用;③酯:直接酯化: ④醯胺:羧酸的銨鹽去水或酯的氨解;⑤腈:醯胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用.

  取代羧酸

  滷代酸的反應

  ①與鹼的反應,產物與鹵素和羧基的相對位置有關.

  -滷代酸羥基酸

  -滷代酸,-不飽和酸

  或-滷代酸內酯

  ②Darzen反應

  誘導效應

  共軛效應

  醇酸的反應

  ①去水,產物與羥基的相對位置有關

  -醇酸交酯 -醇酸,-不飽和酸 -醇酸內酯

  ②分解:

  乙醯乙酸乙酯在合成上的應用

  ①合成甲基酮:

  ②合成酮酸

  丙二酸酯在合成上的應用

  ①合成一元羧酸

  ②合成二元羧酸

  胺和含氮化合物

  胺的化學性質

  ①鹼性

  ②烴化

  ③醯化***Hinsberg反應***

  ④與亞硝酸的反應

  胺的製法

  ①硝基混合物的還原

  ②氨或胺的烴化

  ③還原烴化

  ④Gabriel合成法

  ⑤Hofmann重排:

  芳香族重氮鹽的反應

  ①取代反應

  ②還原反應

  ③偶聯反應

  含硫,含磷化合物

  硫醇的製備和性質

  ①酸性和金屬離子形成鹽,還原解毒劑;②氧化反應,二硫化物,磺酸;③和烯鍵及炔鍵的加成反應.

  磺酸基的引入和被取代在合成上應用瞭解磺胺藥物一般製備方法.

  磷Ylide的製備及Wittig反應在合成中的應用.

  雜環化合物

  雜環化合物的分類和命名

  呋喃,噻吩,吡咯的結構和芳香性.

  芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃

  離域能***kJ/mol—1*** 150.6,121.3,87.6,66.9

  呋喃,噻吩,吡咯的性質

  ①親電取代:滷代,硝化,磺化,乙醯化;②呋喃易發生;Diels-Alder反應;③吡咯的弱鹼性;④吡啶的鹼性;⑤吡啶的氧化,還原性質;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.

  周環反應

  在協同反應中軌道對稱性守恆

  電環化反應的選擇規律

  電子數 基態 激發態

  4n 順旋 對稱

  4n+2 對旋 順旋

  環化加成反應的選擇規律***同一邊***

  電子數 基態 激發態

  4n 禁阻 允許

  4n+2 允許 禁阻

  遷移反應的選擇規律***同一邊***

  i+j 4n 4n+2

  基態 禁阻 允許

  Cope重排

  Claisen重排

  碳水化合物

  單糖的結構與構型

  ①Fischer構型式的寫法:羰基必須寫在上端;②構型:編號最大手性碳原子上OH在豎線右邊為D-型,在左邊為L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH與C5上的CH2OH在環同一邊為位異構體.

  單糖的反應

  ①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸

  ②還原:用NaBH4還原生成多元醇

  ③脎的生成:糖與苯肼作用——成脎.

  氨基酸,多肽,蛋白質

  1.①氨基酸的基本結構

  天然的-氨基酸,只有R取代基的差別.

  ②等電點:等電點時氨基酸以兩性離子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的顯色的反應;④Sanger試劑及應用;⑤氨基酸的製備:a. -滷代酸的氨解,b. 醛和酮與氨,氫氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.

  ***十九***萜類和甾體化合物

  ①掌握萜類化合物的基本結構:碳骨架由異戊二烯單位組成的;會劃分萜類化合物中的異戊二烯單位.

  ②掌握一些重要的萜類天然產物常規性質:如法尼醇;牛兒酮;櫳牛兒奧;山道年;維生素A;葉綠醇;角鯊烯.-胡蘿蔔素.

  ③瞭解甾體化合物的四環結構和命名.

  ④瞭解萜類和甾體化合物的生物合成.