珙桐

[拼音]：chongdanhua fanying

[英文]：diazo-reaction

一級胺與亞硝酸在低溫下作用生成重氮鹽的反應，例如：

脂肪族、芳香族和雜環的一級胺都可進行重氮化反應。通常，重氮化試劑是由亞硝酸鈉與鹽酸作用臨時產生的。除鹽酸外，也可使用硫酸、過氯酸和氟硼酸等無機酸。脂肪族重氮鹽很不穩定，能迅速自發分解；芳香族重氮鹽較為穩定。芳香族重氮基可以被其他基團取代，生成多種型別的產物，所以芳香族重氮化反應在有機合成上極為重要。

重氮化反應的機理是首先由一級胺與重氮化試劑結合，然後通過一系列質子轉移，最後生成重氮鹽：

重氮化試劑的形式與所用的無機酸有關。當用較弱的酸時。亞硝酸在溶液中與三氧化二氮(Y＝ONO)達成平衡，有效的重氮化試劑是三氧化二氮：

當用較強的酸時，重氮化試劑是質子化的亞硝酸(Y=H2O)和亞硝醯正離子。因此重氮化反應中，控制適當的pH值是很重要的：

芳香族一級胺鹼性較弱，需要用較強的亞硝化試劑，所以通常在較強的酸性下進行反應。