坡印廷-羅伯遜效應

[拼音]:benjiasuan

[英文]:benzoic acid

又稱安息香酸。是羧基直接與苯環碳原子相連的最簡單的芳香酸,分子式C6H5COOH。苯甲酸常以遊離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在於自然界中。例如,在安息香膠內以遊離酸和苄酯的形式存在;在一些植物的葉和莖皮中以遊離的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式存在。

苯甲酸為無色、無味片狀結晶;熔點122.13℃,沸點249℃,相對密度1.2659(15/4℃);在100℃時迅速昇華,它的蒸氣有很強的刺激性,吸入後易引起咳嗽;微溶於水,易溶於醇、醚等有機溶劑中。苯甲酸是弱酸,酸性(Ka=6.46×10-5)比乙酸(Ka=1.76×10-5)強。

苯甲酸最初是由安息香膠乾餾或用鹼水水解制得的,亦可由馬尿酸水解制得。工業上生產苯甲酸,是在鈷、錳等催化劑(見催化)存在下,用空氣氧化甲苯製得;或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧製得:

苯甲酸是比脂肪酸強的酸。它們的化學性質相似,皆可形成鹽、酯、醯滷、醯胺、酸酐等衍生物,並都不易被氧化。苯甲酸的苯環上可發生親電取代反應,主要得到間位取代產物,因羧基為間位定位基。

苯甲酸及其鈉鹽均無毒性,常加到乳膠、牙膏、果醬或其他食品中作抑菌劑,亦可作染色和印色的媒染劑。苯甲酸與α-二醇形成的酯是聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯的增塑劑。苯甲酸也是重要的化學試劑和合成染料、藥物的中間體。

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