奧爾波特,F.H.

[拼音]:anjisuan

[外文]:amino acid

既含氨基又含酸性基團的有機化合物。生物體中絕大多數是帶羧基的氨基酸。α 氨基酸是蛋白質的主要組分,是生物體中最重要的氨基酸。在各種生物體中還普遍存在著結構和功能很不相同的遊離氨基酸。

蛋白質中的氨基酸

結構

蛋白質的基本結構由20種氨基酸組成。都是由一個氨基、一個羧基、一個氫原子和一個側鏈基團(R)連線在同一個碳原子上構成,這個碳原子叫 α-碳原子。20種氨基酸有不同結構的 R基團(見表)。

最簡單的氨基酸是甘氨酸,它的側鏈基團是氫原子。其他含有脂肪族側鏈基團的有丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸和脯氨酸。脯氨酸含有的不是氨基而是亞氨基,理應稱之為亞氨基酸,它的側鏈基團連線在

-碳原子,也連線在氨基上,形成四氫吡咯酸的環形結構。

含有側鏈芳香族基團的有苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸;含有側鏈脂肪族羥基的有絲氨酸和蘇氨酸。

在中性環境帶有正電荷的有賴氨酸和精氨酸兩種鹼性氨基酸;組氨酸雖有弱鹼性側鏈的咪唑基團,但是否帶正電荷取決於它的周圍環境。穀氨酸和天冬氨酸是兩種酸性氨基酸,通常以穀氨酸鹽和天冬氨酸鹽形式存在;穀氨酸的單鈉鹽就是味精。這兩種氨基酸的側鏈羧基為醯氨所代替時各成為谷氨醯胺和天冬醯胺,它們是中性氨基酸,在蛋白質生物合成過程中,有它們自己的遺傳密碼,並不是從穀氨酸或天冬氨酸轉變過來的。

此外,還有帶有硫原子的半胱氨酸和甲硫氨酸。前者有巰基,在蛋白質中能與另一個半胱氨酸的硫基氧化成二硫鍵。甲硫氨酸在生物體中含量甚少。

在蛋白質分子中,有不少氨基酸都經過酶的處理轉變成它們的衍生物。如膠原中由脯氨酸變成的羥脯氨酸,肌球蛋白中由部分賴氨酸轉變成的ε-N-甲基賴氨酸,凝血酶原中的γ-羧基穀氨酸等等。已發現的轉變大約有100多種。

必需氨基酸

植物能自己合成它所需的全部氨基酸。有些氨基酸動物自身不能合成而必須從食物中獲得,缺乏這些氨基酸會導致營養不良。這類氨基酸稱必需氨基酸。對人體來說,必須氨基酸包括:纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、賴氨酸和甲硫氨酸。有些氨基酸如精氨酸和組氨酸對成人是非必需的,但對嬰兒必需在食物中加以補充,只是需注意適量。

α-氨基酸的立體結構

除甘氨酸外,α-氨基酸的α-碳原子上所連結的 4個基團都不相同。此時4個基團的排列方式從三度空間看,有兩種方式。這兩種方式相互成鏡子中的影子,而不可重疊,互成立體異構體,因此α-氨基酸有立體異構體存在。兩種異構體分別稱L型和D型。除甘氨酸無立體異構體外,存在於蛋白質中的氨基酸都是L型的。

帶電性質

氨基酸能結晶,與鹽相似,它的熔點很高。說明晶格靠離子的異性電荷之間強大靜電引力維持。氨基酸不溶於有機溶劑,但甚易溶於水,溶解後水的介電常數大增。這些都證實了它們都是高極性分子。氨基酸既含羧基,又含氨基,同時能起酸和鹼的作用,是兩性電解質,在水溶液中以兼性離子的形式 (H3N+CHRCOO-)存在。

如甘氨酸的電離過程,有下列兩步

其中k是電離常數。如令pk=-lgk,則甘氨酸的pk1=2.34,pk2=9.60。在某一特定pH下,甘氨酸所帶淨電荷是零,此時在電場中它不泳動。該pH值稱為它的等電點(p I)。一般講,pI=½(pk1+pk2)。

氨基酸的帶電性質在分析與分離氨基酸時很重要。

生物體內的遊離氨基酸

至80年代已發現 700多種。包括各種氨基酸、亞氨基酸及它們的衍生物。熟知的如高等動物代謝中間產物鳥氨酸及瓜氨酸,起激素作用的甲狀腺素(即碘代酪氨酸)。植物中有各種遊離氨基酸,其功能多數不詳,個別的人類食用後會中毒。微生物體內也有各種遊離氨基酸,多是代謝最終產物。

氨基酸的生產

大體上分發酵法和酶反應法兩類。個別氨基酸如半醯氨酸,還沿用水解蛋白質後分離的方法。沒有構型的氨基酸,或 DL-氨基酸,也可採用化學合成法。

發酵法所用微生物都是代謝不正常的突變株。經過20多年的研究,幾乎找到了生產所有蛋白質中所含氨基酸的發酵菌,其中有生產價值的有十幾種。如L-穀氨酸、L-賴氨酸、L-精氨酸等都可以用發酵法生產。

酶法生產都利用某些酶的專一性,將其底物轉變成相應的氨基酸。例如天冬氨酸酶可以將富馬酸反丁烯二酸二銨鹽轉變成 L-天冬氨酸。即可利用此酶來生產 L-天冬氨酸。除水解酶外,尚有其他種酶可資利用。一般不用純酶來生產,而利用含該種酶的微生物。酶生產法所用原料都是比較貴的底物,而微生物發酵大多用碳水化合物等便宜的原料,但是酶法的產物容易提純,因此依舊有競爭能力。L-天冬氨酸、 L-甲硫氨酸、 L-色氨酸及L-賴氨酸都可用酶法生產。

氨基酸的用途

可用做調味劑、食物新增劑和藥物。味精是亞洲人常用的鮮味劑,世界年產量在30萬噸左右。甘氨酸可作甜味劑。許多穀物中缺少某些必需氨基酸,因此 DL- 甲硫氨酸和 L-賴氨酸是非常重要的飼料新增劑。許多種氨基酸的混合液是重要的急救藥,用於補液。個別氨基酸也可藥用。高純的氨基酸及其衍生物是合成肽的原料,是重要的試劑。

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